在上大學時，詹雯婷便因為擁有一副好嗓子被音樂人陳建寧挖掘，2002年，她與陳建寧、黃漢青（阿沁）一起組成飛兒樂隊正式出道，他們所演唱的第一首歌曲就是電視劇《斗魚》的片尾曲《Lydia》，那時《斗魚》火遍大江南北，這首歌曲更是迅速走紅。
飛兒樂隊也是從那時起逐漸進入觀眾視線，他們之后所演唱的《我們的愛》、《月牙灣》、《千年之戀》等歌曲都曾火遍大街小巷，隨處都可以聽到他們的聲音，他們所舉辦的演唱會也是場場爆滿，座無虛席。
作為樂隊的主唱，詹雯婷的聲音空靈充滿魅力，爆發力強，極具辨識度，唱起歌來感情豐富，很容易將聽眾帶入歌曲中，感受歌詞中所傳遞的感情，這也是飛兒樂隊的歌曲之所以大受歡迎的主要原因。
雖然三人間的配合很重要，但不得不承認的是，詹雯婷就是飛兒樂隊的靈魂，她還和樂隊吉他手阿沁有一段刻骨銘心的感情，可惜這段感情最終還是以分手告終，情場失意就算了，詹雯婷的事業也在此時出現重大危機。
她曾自曝在自己不知情的情況下，另外兩名成員已經有了新的團體計劃，也就是說詹雯婷莫名其妙被退團了，很多網友都表示十分心疼詹雯婷，后來詹雯婷簽約了新公司，事業才逐漸有所好轉，喜歡她的粉絲則會一直支持她走下去。