杜心根和九月第一次相遇是在鄉下，當時杜心生帶著杜心根還有杜心美接杜心芳回上海，就是在那個時候，杜心生對九月產生了好感，只不過因為年齡還小，他還不懂得什么是愛情，所以回到上海后便很快忘記了九月，喜歡上曼莉。
曼莉是梧桐里的一枝花，很多男孩子都喜歡曼莉，就連杜心根也為她著迷，杜心根為了追求曼莉還丟了工作，甚至獻出了自己的初吻，只不過曼莉的心思不在杜心根身上。后來，杜心根明白曼莉根本不喜歡自己，她喜歡的人是郭阿昌，所以最終和曼莉斷了來往。
杜心根從小就想干出一番大事業，只是哥哥一直反對，只希望他能找份安穩的工作，平靜的生活，但是杜心根不想像哥哥一樣在梧桐里待一輩子，曾經多次與哥哥商議。最終，哥哥也沒有辦法，看著杜心根滿懷一腔熱血，便答應他到外面闖蕩。
只不過，做生意哪有那么容易，沒堅持兩天杜心根就花光了所有的積蓄，流落在街頭。好在是杜心根遇見了九月，是她幫助杜心根找到工作還有住處，慢慢地，兩人漸生情愫，最終走到了一起。