泰森與霍利菲爾德在1996年11月那場世界大戰至今仍被許多人津津樂道。很多人認為泰森具備打敗霍利菲爾德的能力，所以一直為泰森的失敗而憤憤不平。然而事實卻是，只要在拳擊規則允許的范圍內，泰森是無論如何也打不嬴霍利菲爾德的。
首先當時的泰森已是巔峰不再了，三年的牢獄之災使其虛度了大好的青春。然后就是泰森的技術特點，他習慣于借曲臂抱頭式晃動身體和頭部快速地逼近對方，還喜歡以中近距離的左右手大擺拳、上勾拳來進行瘋狂攻擊對手。以往泰森的對手很少有技術全面防御能力出色的人，因為防不住泰森瘋狂的進攻。可霍利菲爾德作為次重量級的三冠王，他正值巔峰。而且他那189厘米的身高比起泰森的178厘米來說，可謂是占盡了優勢。不管是身高、臂展還是綜合技術，霍利菲爾德都是有利的一方。
另外拳擊的規則明確規定“允許主動摟抱”，規則也并未對頭撞對手做出明確判罰，這可以說屬于邊緣技術的范疇。霍利菲爾德恰好是利用了拳擊規則的這些邊邊角角，配合自身本來就很全面的步伐、刺拳、摟抱、貼靠等邊緣技術而成功地壓制和限制了泰森的技術發揮。所以在拳擊規則內，泰森永遠也贏不了霍利菲爾德，但單論街斗，泰森或許能贏。